杜月笙何时好上京剧这口儿，实无准确的说法。
但上个世纪二十年代上海青帮会有句传言说得倒也靠谱：说杜老板何时入的帮，就何时入的腔。我掐算一下，杜月笙应在十六岁上就是京剧票友了。一个玩枪、玩命、拼世界的青帮大亨、上海黑社会龙头老大偏偏喜爱梨园之调，丝弦之曲。
杜月笙不是附庸风雅，装疯卖假，他是真心喜爱，挚心追求这门艺术，几近痴迷，几近痴情。杜月笙不但是位“票友”，而且是位“高票”。这在三十年代的上海滩乃至北京城、天津卫的戏圈里几乎无人不晓。公认杜老板爱戏、懂戏、会戏。杜也曾心满意足地说，自己是天下头号戏迷。上海的京剧名角儿就不说了，京、津梨园名角儿大腕凡到过上海的，几乎没有没“教”过杜月笙唱几腔走几步的。杜月笙和“四大名旦”之首梅兰芳相交甚深。甚至和梅兰芳配过戏，两人同台唱《四郎探母》。和梅先生同台唱戏，戏配得还很“舒服”的，天下能有几人？杜老爷子算一号。
据说当年马连良到上海滩唱戏，杜月笙请马老板把调。马连良派大，气势也大，杜月笙唱的是《空城计》，马派唱腔的看家戏。马老板稳稳地坐在那儿，纹丝不动，一言未有。听完起身告辞未发一言。戏行的人都知道，马老板是金口难开，杜月笙又唱的是《空城计》，扮得是诸葛亮，谁都没想到，马老板走到客厅文房四宝前提笔写下四个字，马连良的字写得漂亮，一个字值一个大洋，要知道当年齐白石刚到北京画才二块大洋一幅。写完掷笔转身神仙似地走了。
杜月笙呆在那儿一动不动，仿佛呆傻，又好似中风，杜府上下一阵乱忙，要请德国大夫。后来方知，杜月笙是被马连良的题词陶醉了，深醉其中。那四个字是“可挂头牌”。杜老爷子堪称是位艺术家了！1931年6月，杜月笙因家乡浦东高桥修建的祠堂落成，要唱三天堂会。这次堂会唱得可谓开天辟地，空前绝后，请了上万名宾客和好友，摆了1200多桌酒席；为办这个堂会，杜月笙专门修了一条4公里长的柏油马路；一座可停客轮的码头；每10米挺立着一名保安，维持秩序，用浦东话讲，派头大得不得了。北京去贺喜的人看了后说，比皇上出宫还威风，还隆重。可谓“天下第一堂会”。其实那都没夸到点上。
开堂会的亮点在请角儿，谁来唱堂会才是关键。杜月笙懂行。杜老爷子老道，没敢开口点角儿，他要南北名角儿荟聚，缺了哪方哪位都不行。叫管家去麒麟童府上，恭请周信芳老板点角儿。周老板也谱大，定坐观书，良久，方起身唱名，果然梨园大家，南北梨园大腕名角儿，一口气唱出五十七位，然后微微一笑，用京剧京白：请杜老板过目，不知有遗漏否？能不能悉数请来？吾不敢包言。那位管事的也极精明极懂事，也换一口纯京腔京味京白：您老请好吧！
京剧名角儿不是那么好请的。余派老生唱腔的创始人余叔岩就请不动。余老板派大，拿着杜月笙的亲札三请不动。只说一层意思，当年号称“冬皇”，在梨园最负盛名的女老生孟小冬就是余叔岩的关门女弟子。
这位孟小冬曾在京剧戏坛红极一时，先嫁梅兰芳，后嫁的就是杜月笙，从中围绕着戏剧姻缘流传着一段又一段至今仍传而不衰的动人故事。
余老板戏好脾气大，甩了一句。除非拿十八抬大轿接。没想到杜府真的在京城租下一抬十八抬大桥，直抬到余老板府上。余叔岩这才不好意思地出门降阶而迎。为杜月笙真诚所感，实因身体确实欠佳，人未到但心到了。杜府管事亦非“俗手”，朗声应道：余老板心到即人到了。双手高捧戏份送上，在梨园传为佳话。
杜月笙不愧上海滩大佬，堂会开得“山呼海啸”“排山倒海”一般。被报界公认是“民国第一堂会”，请的贵宾犹如请的梨园名角儿，都是曾经叱咤风云，一跺脚八方乱颤的人物。蒋介石、徐世昌、曹锟、段祺瑞、吴佩孚、张宗昌，上海地界上的大企业家、大金融家、大买卖家，甚至上海十大报业的社长总编都有匾额花蓝送到。连远在重庆、北京、广州、新加坡的大亨大爷们都早早赶到上海，能不能被邀请，能不能赠上戏柬是一种身份、地位的象征。
杜府开堂会那三天，上海滩上鸦雀无声，连黄金荣的大世界都歇业，有头有脸有爵有钞票的大佬通通去了浦东。以至于交通堵塞，车马不行。当时杜府为堂会专门准备下15辆轿车、150辆人力车接站接码头。再加上南北政界要人，各种大佬名家都自备车队，结果浩浩荡荡，真乃车水马龙。即使如此，仍有许多名角儿不得不徒步前往。据报载，像杨小楼、程砚秋这样的名角儿竟然是徒步前往，连梅兰芳也是坐了一辆独轮小车前往。据老人们回忆，百年上海未曾有过。谁敢让梅大师自己乘一辆小独轮车去唱堂会？
据说当时日本驻上海总领事亦中国通，酷爱京剧，得知杜月笙开堂会先是坐等请柬，左等不来右等不来，心急如火，这位总领事是出名的日本大特务，看戏为表，搞特务外交活动为实。无可奈何，派专人前去索票。被告之，杜家祠堂开贺，不请外国人。撞回来以后，急得日本总领事抓耳挠腮，又派专人持函带一大“黄鱼”前去买票。那年月一条大“黄鱼”即十两黄金，日本人势在必得。没想到杜公馆当面碰回来。义正严辞地告之，开堂会我们杜老板放的“黄鱼”游满黄浦江，不差日本人这条！
杜月笙的堂开唱得可称百花齐放，百家争鸣。梅派、余派、程派、谭派、马派、杨派，唱得人如醉如痴，谁见过中国梨园最拔尖、最唱红、最拿人的五十多位大师同台献艺？且人人都是拿出自己的绝活？杜月笙的堂会一共开了三天，唱了四十多个剧目，三天大戏该排谁压大轴？也是难事。最后首日梅兰芳演《穆桂英挂帅》压大轴；二日马连良唱《借东风》压大轴；三日南派麒派创始人麒麟童周信芳唱大轴演《徐策跑城》，真乃空前绝后，哄动一时，唱红一世。